Terytorium, na którym leży miasto przechodziło od X do XIV w. burzliwe dzieje. W X wieku Jarosław należy do Polski. Według świadectwa Kronikarza Nestora wyprawia się wielki Książe kijowski Włodzimierz na Lachy i zajmuje tam grody Przemyśl, Czerwień i inne. Prawdopodobnie zajęto również ziemie położone nad Sanem, gdzie leży Jarosław. Od tego czasu aż do roku 1386 ziemie te zmieniały swych władców, pozostając przeważnie pod panowaniem ruskim, z przerwami, w których panują Polacy i Węgrzy, a w XII wieku popadał w zależność lenną od Tatarów.
Na podstawie opisów w kronikach i dokumentach można przyjąć, że Jarosław założył w 1031 r. książę kijowski Jarosław Mądry (1019-1054) i od niego miasto otrzymało swą nazwę. Pierwsze wzmianki o Jarosławiu pochodzą z Kroniki ruskiej z 1152 r. Określają miasto jako gród warowny, należący do księcia włodzimiersko-halickiego. Wtedy to Węgrzy pod dowództwem Beli II zaatakowali księstwo halickie, a kronikarz zanotował, że spod Jarosławia wyruszył sprzymierzony z Belą Książe Izasław II. W roku 1228 bojarzy Wasyl Gawryłowicz i Dawid Wyszatycz bronili się w Jarosławiu przed wojskami księcia Daniela.
Następna wzmianka kronikarska dotyczy roku 1234, kiedy podczas walk polsko-rusko-węgierskich Jarosław zajęty został przez Węgrów. W 1245 r. książę halicki Daniel Romanowicz bronił się w Jarosławiu przed księciem kijowskim Rościsławem Mocisławowiczem. W rok później Rościsław wspomagany przez wojska Bolesława Wstydliwego pokonany został przez Daniela walczącego wraz z wojskiem Konrada Mazowieckiego i Mendoga. Bitwa rozegrała się w wąwozie oddzielającym dziś wzgórze benedyktynek od wzniesienia, na którym stoi kościół św. Jana (Kolegiata).
Jarosław coraz częściej pojawiał się w źródłach historycznych, przeważnie w blasku wojennej pożogi. Mała początkowo osada przekształciła się w gród, o który warto było walczyć. Ponadto dogodne usytuowanie na skrzyżowaniu głównych szlaków handlowych, wpływało także na stopniowy jego rozwój. Osada-gród w drodze rozwoju przekształciła się w miasto jeszcze przed rokiem 1375. Tutaj powstał pierwszy parafialny kościół drewniany pod wezwaniem św. Mikołaja.
W pobliżu osady rozwijało się od wczesnego średniowiecza osadnictwo o typie podgrodziowym i targowym. Stałe niepokoje jakie miały miejsce na pograniczu polsko-ruskim między władcami polskimi i ruskimi oraz sporadycznie węgierskimi, w znacznym stopniu utrudniały ustanowienie administracji państwowej i rozwój miast pogranicza. W okresie sprawowania władzy książąt ruskich na tych terenach miasta rządziły się na tzw. prawie ruskim, jednak już w okresie rządów Daniela Halickiego i jego następców podjęto próby sprowadzenia Niemców i Polaków i wprowadzenia tam elementów prawa niemieckiego.
Pierwsze prawa miejskie, lokacyjne otrzymał Jarosław w 1323 roku, ale zaginięcie pierwszego dokumentu lokacyjnego nie pozwala oznaczyć dokładnie treści tych uprawnień, ale już samo ich nadanie było potwierdzeniem wzrastającej roli miasta.
Po bezpotomnym wymarciu halicko-włodzimierskiej linii Rurykowiczów, na tron książęcy tej dzielnicy, Władysław Łokietek przy udziale Węgrów wprowadził księcia mazowieckiego Bolesława Trojdenowicza spokrewnionego z Rurykowiczami, który po przyjęciu chrztu w obrządku wschodnim, jako książę ruski przybrał imię Jerzego II.
W roku 1338 odbył się zjazd w Wyszehradzie, w którym udział wzięli Jerzy II, Karol Robert, Jan Luksemburczyk i Kazimierz Wielki. Na zjeździe postanowiono, że Kazimierz Wielki w razie swej śmierci bez męskiego potomka zrzeknie się tronu polskiego na rzecz Andegawenów, w zamian Karol Robert scedował na rzecz Kazimierza Wielkiego tytuły prawne do Halicza i Włodzimierza, które powróciłyby do Andegawenów wraz z Królestwem Polskim. W razie zapewnienia sobie dziedzica korony przez Kazimierza Wielkiego, Węgry miały utrzymać prawo wykupu od Polski Rusi Czerwonej za 100 tys. florenów. Pod panowaniem Bolesława Jerzego Halicz zdołał się częściowo uniezależnić od wpływów Złotej Ordy, która w 1223 r. rozbiła wojska ruskie nad Kałką, w 1240 r. zrównała z ziemią Kijów, a następnie rozgromiła oddziały Henryka Pobożnego pod Legnicą i uzależniła księstwa ruskie od swych wpływów.
Za to uniezależnienie Bolesław-Jerzy został 7 kwietnia 1340 r. otruty przez działających w porozumieniu z Tatarami bojarów ruskich.
W rozgrywkach między Polską, Węgrami, Litwą i Złotą Ordą o księstwo halickie najszybciej działał syn Łokietka, Kazimierz Wielki, który w dziewięć dni po śmierci Bolesława Jerzego wraz z polskim wojskiem wkroczył na Ruś. Kazimierz Wielki w sojuszu z wojskami węgierskimi rozpoczął kilkunastoletnią wojnę o przyłączenie Rusi Czerwonej do Polski. Po pierwszych niepowodzeniach, około 1345 roku Kazimierz Wielki włączył do Polski zachodnią część Rusi Czerwonej z Sanokiem, Przemyślem i Jarosławiem. Władca ten na trwałe włączył miasto w polski organizm państwowy, a pierwszy etap kształtowania się Jarosławia. Dnia 28 czerwca 1361 r. Król Kazimierz Wielki gościł w Jarosławiu.
Dwudziestoletni okres rządów tego władcy stworzył miastom polskim z pogranicza polsko-ruskiego dobre warunki rozwoju. O mądrości politycznej Kazimierza Wielkiego świadczy konsekwentne wprowadzanie nowych porządków przy pełnym poszanowaniu dla odrębności kulturowej mieszkańców. Za czasów panowania Kazimierza Wielkiego prowadzono akcje osiedleńczą, której głównym stymulatorem były liczne nadania ziemskie na świeżo nabytych terenach ruskich, które objęły nie tylko możne rody, ale także drobne rycerstwo uczestniczące w wyprawach ruskich. Z tego właśnie okresu pochodzi pierwsza lokacja Jarosławia, wyłączająca miasto spod jurysdykcji monarszej i wprowadzająca prawo niemieckie na miejsce dawnego ruskiego. Nadanie pierwszego przywileju lokacyjnego miało związek z obecnością Kazimierza Wielkiego w Jarosławiu.
Na wieść o chorobie tego władcy wyruszyło z Węgier poselstwo, w którym uczestniczył między innymi Władysław Opolczyk. Jest to postać kontrowersyjna. Jarosław zawdzięcza mu wiele dobrego, Polska tyle samo złego. Będąc księciem opolskim przez wiele lat przebywał na dworze Ludwika Węgierskiego dochodząc do znacznych godności. Spokrewniony z polskimi władcami, związał się z interesami dynastycznymi Andegawenów. Po koronacji Ludwika na króla Polski oddano Władysławowi w lenno znaczny obszar przylegający do terenów księstwa opolskiego. W roku 1372 Opolczyk zostaje zarządcą Rusi Czerwonej, natomiast w latach 1377-1378 sprawuje - jako namiestnik Ludwika - rządy w Polsce. Spotkało się to z protestami szlachty. W roku 1378 ustępuje z Rusi otrzymując w lenno Ziemię Dobrzyńską. W roku 1385 przywiózł Opolczyk Wilhelma Habsburga do Krakowa na tajne spotkanie z młodą córką Ludwika Węgierskiego - Jadwigą, przeznaczoną na królową Polski, by pokrzyżować prowadzone w tym czasie rozmowy w sprawie jej małżeństwa z Jagiełłą. Ten sam Opolczyk w dniu 15 lutego 1386 r. występuje w katedrze wawelskiej w roli ojca chrzestnego Jagiełły, a w sześć lat później pertraktuje z wielkim mistrzem Zakonu Krzyżackiego Konradem Wallenrodem na temat ewentualnego rozbioru Polski. Wróćmy jednak do czasów sprawowania rządów na Rusi, tj. do lat 1372-1378. Władysław Opolczyk - we własnym interesie - dbał o rozwój tych ziem. Lokował miasta i hojnie nadawał ziemie sprowadzając osadników ze Śląska, ci popierali go w rządach nad miejscową ludnością. Znosił odrębne sądy dla każdej narodowości, podporządkowując wszystkich mieszkańców sądowi z zatwierdzonych przez siebie ławników. Popierał rozwój miast nakładając nowe podatki i opłaty. W grudniu 1373 Władysław Opolczyk gościł w Jarosławiu, a w dwa lata później, 7 grudnia 1375 r. wydał we Lwowie przywilej lokacyjny, nadając miastu Jarosław prawo magdeburskie. Była to już druga lokacja, z tym, że nowa przenosi miasto na inne miejsce. Miejsce nowej lokacji do dzisiaj zajmuje jarosławska Starówka.
